李商隱個人生活
李商隱被視作唐代後期最傑出的詩人，其詩風受李賀影響頗深，在句法、章法和結構方面則受到杜甫和韓愈的影響。
愛情
李商隱的愛情生活，被許多研究者關注，部分原因在於李商隱以《無題》為代表的詩歌中，表現出一種撲朔迷離而又精緻婉轉的感情，容易被人視為豐富的愛情體驗的表達。
關於李商隱的愛情，猜測的部分遠遠多於有實際證據的，但這並不妨礙人們對此津津樂道，甚至像閱讀偵探小說一樣揣摩分析他的詩文，希冀發現切實的憑據。下面這些女子被認為是與李商隱有過感情糾葛的：
柳枝。柳枝的名字出現在李商隱寫於開成元年(836)年的一組詩(《柳枝五首》)中。他還為在這組詩寫了一個長長的序言，講述了柳枝的故事：她是一個洛陽富商的女兒，活潑可愛，開朗大方，在一個偶然的機會聽到李商隱的詩(《燕臺詩》)，心生愛慕，於是主動與他約會。但李商隱失約了。他後來得知，柳枝被一個有權勢的人收為妾。兩人再也沒有見過面。如果不是李商隱杜撰，這一段沒有結果的感情很可能就是他的初戀。
宋華陽。李商隱在青年時期曾經在玉陽山修習道術，因此有人猜想他在這期間與女道士發生過戀情。在《月夜重寄宋華陽姊妹》、《贈華陽宋真人兼寄清都劉先生》等詩中，李商隱提到了“宋華陽”的名字，於是宋華陽就被認為是李商隱的戀人。蘇雪林在《玉谿詩謎》中[8]曾提：永道士是王屋山的道士，也就是義山的老同學。義山之認識宋華陽，想是永道士所介紹的。宋華陽姊妹共有三人，所以義山有“應共三英同夜賞”之詩，從前時候宋華陽和義山戀愛，她的兩位姊妹則和永道士戀愛。後來宋華陽和義山失和，也歸到永道士那邊去了。故義山又有“君今並倚三珠樹”的調謔。
錦瑟。李商隱有一首著名的《錦瑟》詩，劉攽雲在《中山詩話》中提到，有人猜測“錦瑟”是令狐楚家的一位侍兒，李商隱在令狐家受學期間，曾與她戀愛，但終於沒有結果。
荷花。民間傳說他在與王氏結婚前，曾有一小名“荷花”的戀人，兩人十分恩愛。在他進京趕考前一月，荷花突然身染重病，李商隱陪伴荷花度過最後的時光。這段悲劇給他造成很大的打擊，以後的詩中他常以荷花為題也是對舊情的眷戀。
王氏。王氏是李商隱的妻子。但有人從李商隱《祭小侄女寄寄文》中(“況吾別娶已來，胤緒未立”)推斷王氏為李商隱再婚的妻子。如果這種看法成立，李商隱應該還有一位初婚妻子，但關於這方面的資訊幾乎空白。李商隱與王氏的感情非常好，在王氏去世後，他寫下《房中曲》等悼亡詩篇，情感真摯，語意沉痛。其中最著名的，是在他離家赴蜀地宦遊途中所作《悼傷後赴東蜀闢至散關遇雪》：“劍外從軍遠，無家與寄衣。散關三尺雪，迴夢舊鴛機。”
對於李商隱愛情生活的研究，以蘇雪林的《李義山戀愛事蹟考》(1927)最為著名。此書在1947年曾再版，更名為《玉谿詩謎》。蘇雪林的研究，繼承了程夢星、馮浩等人的成果，拓寬和豐富了這一領域的內容。例如，透過她的考證，多數人接受了李商隱與女道士的戀愛經歷。不過，蘇雪林的猜測和推理幾乎不加節制，從而構畫出幾段離奇的戀情，包括他曾與宮女偷情。
社會交往
有人根據李商隱部分詩作的風格，推想他性格內向(袁行霈主編：《中國文學史》·第四編·第十一章)。這種猜測多少有些武斷。如果從李商隱的另外一些活潑幽默的作品來看，可以得出完全相反的結論。現存的資料(主要是他本人的詩歌和文章)表明李商隱的社交範圍廣泛，他是一個樂於交往而且頗受歡迎的人。
李商隱交往圈裡的人物分為四類：
與仕途生計有關的人物。包括令狐楚、令狐綯、崔戎、王茂元、李執方、盧弘止、鄭亞、柳仲郢、李回、杜悰、蕭浣、楊虞卿、楊嗣復、周墀、姚合、孫簡等人。
互相酬和詩友。包括杜牧、溫庭筠、白居易等人。
政見或信仰志同道合的朋友。包括劉蕡、永道士、崔珏、李郢等人。
禮節性的交遊或親戚之間的來往。包括令狐緒、韓瞻以及他在各個階段的同事。
在李商隱的社交生活中，備受後人關注的，是他與“牛李黨爭”的關係。清代以前的學者普遍認為：李商隱青年時期得到令狐楚的賞識，並有機會跟隨他學習“四六文”(駢體文)，應該自然而然成為令狐楚所屬的牛黨。民國以後的學者，雖然對李商隱究竟應該屬於哪個黨派有不同的意見，但也都同意：正是由於李商隱與令狐楚的這一段經歷，使得他一生都被牽累在牛李黨爭的政治漩渦中。[9]
李商隱本人可能原想置身於牛李黨爭之外，他的交往有牛有李，詩文中對兩方都有所肯定，也都有所批評。然而，在政治鬥爭中想要保持中立，顯然只能是一廂情願。結果是李商隱兩邊不討好，令狐綯尤其厭惡他，認為他忘恩負義。在令狐綯官居高位後，李商隱曾多次嘗試補救，包括寫了一些詩給令狐綯(如《寄令狐郎中》)，希望他顧念舊情，但令狐綯始終不理睬他。
在這種情況下，李商隱的仕途顯然無法順利，他曾於唐文宗開成四年(839)、唐武宗會昌五年(845)兩入秘書省，但只是短期地擔任過低階官職。李商隱也在基層政府做過小官(開成四年-五年：弘農縣尉;大中二年-三年：盩厔尉)，同樣短暫和坎坷。他一生的大部分時間都在一些外派官員的幕下供職。事實上，無論是“牛黨”還是“李黨”得勢，李商隱從來沒有機會晉升。他的政治生涯結束於唐宣宗大中十二年(856)，其時他追隨鹽鐵轉運使柳仲郢，擔任鹽鐵推官，當柳被調任兵部尚書時，他也隨即失去工作。在回到家鄉後不久即病故。
與令狐楚父子的交往
在父親去世後，幼年的李商隱陪同母親回到河南故鄉，這裡對於他來說是一個完全陌生而且相當艱苦的環境，沒有家庭或家族的影響力幫助他在成長過程中自然進入一個社交圈。李商隱憑藉才華、人品和性格建立起了自己的社會關係網路。早在十六歲，他就開始與當地的一些知識分子交往，將自己的作品散發給他們閱讀，獲得了一定的名氣——也許就是因此引起了令狐楚的注意。